汤克的职业比较特殊，他的顾客都是些被女友甩掉的男人，而汤克的工作就是和他们的前女友约会，并在此过程中表现糟糕，让对方恶心无比，而后女人们自然想起前男友的好，就此重归前男友也即汤克那些主顾们的怀抱。原本汤克工作的很顺利，直到他最好的朋友达斯汀也来光顾他的生意，求他帮忙追回新认识不久就分手的前女友。然而汤克在与达斯汀的前女友约会后发现，这个聪明美丽的女子竟然让自己非常心动，一边是友谊，一边是爱情，一直秉持着专业精神的汤克到底该如何是好呢？聪明、美丽，还有点小女生的任性和顽固，亚历克西丝绝对是那种包括贾斯汀在内的所有男人梦寐以求的老婆人选，然而，仅仅相处了5个星期，由于处在热恋中不能自拔的贾斯汀太过急功近利，使得亚历克西丝不得不放慢脚步，提出分手……早已为爱痴狂的贾斯汀决定不惜一切代价也要挽回亚历克西丝的心，这个时候他突然想到了自己最好的朋友－－塔克。也许塔克在大多数人眼里，是那种不务正业的“浪荡子”，可是他自有生财之道，而且生意还着实不错。塔克自称为“修复恋爱关系”的专家，他的工作基本上就是受刚刚被女友甩掉的男人所托，与他们的前女友进行约会，然后想尽办法冒犯、恶心她们，把男人所有糟糕、恶劣的行为全部展示出来……在经历了生命中最可怕的约会之后，心灵备受创伤、急需安抚的女士们自然会想起前男友的好，然后无一例外地回到了曾经的情郎的怀抱。作为最好的朋友，塔克自然义无反顾地接受了贾斯汀的求救，然而，当他见到亚历克西丝之后，却发现自己正在面对的是有生以来最大的挑战。亚历克西丝是那种过于聪明、善于观察的女人，即使你对她处处设防，她也能轻而易举地冲破你的底线，偷走你的心……很快，塔克就身陷尴尬、矛盾的境地无法抽身，他爱上了亚历克西丝，但又苦于没办法向好友交待，那种“左右为难”的苦楚令塔克无所适从。